پدر کوندرا نوازنده پیانو و شاگرد لئوش یاناچک بود. علاقه او به موسیقی در بسیاری از آثار او به ویژه رمان شوخی پیداست. میلان شعرگویی را از ۱۴ سالگی آغاز کرد و در ۱۷ سالگی پس از شکست آلمان به حزب کمونیست پیوست و در سال ۱۹۴۸ وارد دانشکده سینمای پراگ شد. اما در سال ۱۹۵۰ از حزب اخراج شد.
نخستین مجموعه شعر او با نام «انسان؛ بوستان پهناور» که خوشبینی موجود و ادبیات دولتی را مورد انتقاد قرار می‌داد در ۱۹۵۳ و دومین و آخرین مجموعه شعر او با نام «تک گویی» که در آن رفتارها و کردارهای انسانی و روابط عاشقانه بی‌پرده بازنمایی می‌شد در ۱۹۵۷ منتشر شدند. او در ۱۹۶۰ گزیده اشعار گیوم آپولینر و تحلیلی از آن‌ها را چاپ کرد و در همین سال آموزش ادبیات در دانشکده سینما به عهده او گذاشته شد. نخستین نمایشنامه او با نام «مالکان کلیدها» که به دوران ترس و خشونت هنگام استیلای آلمان می‌پرداخت در ۱۹۶۱ به چاپ رسید. کوندرا در سال‌های ۱۹۵۸ تا ۱۹۶۸ ده داستان با عنوان عشق‌های خنده دار می‌نویسد که در آن‌ها به رابطه فرد با اجتماع توجه شده و مضمون بسیاری از رمان‌های آینده‌اش طرح می‌شوند.
کوندرا به همراه بسیاری از هنرمندان و نویسندگان چکسلواکی به حمایت از جنبش اصلاح‌طلبانه حزب کمونیست چکسلواکی در سال ۱۹۶۸ پرداخت. پس از اشغال کشور توسط ارتش شوروی در اوت ۱۹۶۸ نامش در لیست سیاه قرار گرفته و انتشار کتاب‌هایش و عرضه آن‌ها در کتابخانه‌ها ممنوع شد و او یک سال بعد از دانشکده سینما هم اخراج می‌شود. در این مدت کوندرا خرج خودش را با نوشتن طالع‌بینی‌هایی درمی‌آورد. این طالع‌بینی‌ها که البته با نام میلان کوندرا چاپ نمی‌شدند، پس از مدتی بسیار محبوب شدند. خود کوندرا در کتاب خنده و فراموشی به سرنوشتی که این چنین دچارش شده بود اشاره و شرح آن را بیان می‌کند. او در همین دوران رمان زندگی جای دیگر است را نیز به زبان فرانسوی می‌نویسد که در سال ۱۹۷۳ در فرانسه چاپ می‌شود.
کوندرا اولین رمان‌اش به نام شوخی را در سال ۱۹۶۷ نوشت. «شوخی» از زبان چندین داستان‌گو روایت می‌شود و تنها کتاب کوندرا است که در آن خود نویسنده راوی داستان نیست. از شوخی فیلمی در چک نیز ساخته شده‌است. در سال ۱۹۷۵۵ کوندرا به همراه همسرش ورا به دعوت دانشگاه رن به فرانسه رفت و در آن‌جا کتاب خنده و فراموشی را نوشت. در این کتاب او از اعتراضات متعددی که مردم چکسلواکی به اتحاد شوروی داشتند می‌گوید. کتاب خنده و فراموشی ترکیب عجیبی از یک رمان، مجموعه‌ای داستان کوتاه و تفکرات نویسنده‌است. در ۱۹۸۴ کتاب سبکی تحمل ناپذیر هستی (در فارسی بار هستی ترجمه شده‌است)نوشت. این کتاب محبوب‌ترین کتاب کوندرا به حساب می‌آید. سبکی تحمل‌ناپذیر هستی به مشکلات یک زوج چک با یکدیگر و دشواری سازگاری با زندگی در چکسلواکی می‌پردازد. در سال ۱۹۸۸، کارگردان آمریکایی فیلیپ کوفمان، فیلمی از روی این کتاب به همین نام ساخت. با وجود اینکه کوندرا معتقد است که رمان‌هایش برای ساخت فیلم مناسب نیستند، ولی در ساخت این فیلم، به عنوان مشاور همکاری داشت. در ۱۹۹۰ کوندرا کتاب جاودانگی را به بازار داد. در مقایسه با سایر آثار کوندرا که بیشتر تفکرات سیاسی را مطرح می‌کنند، این کتاب از درون‌مایهٔ فلسفی بیشتر و عمیقتری برخوردار است و مفاهیم جهانی‌تری را در خود می‌گنجاند. کوندرا همیشه اصرار داشته‌است که او یک رمان‌نویس است، نه یک نویسندهٔ سیاسی یا مخالف.
آثار ترجمه شده به فارسی(به‌ترتیب سال):
شوخی - ترجمهٔ فروغ پوریاوری - انتشارات روشنگران و مطالعات زنان
عشق‌های خنده‌دار - ترجمهٔ فروغ پوریاوری - انتشارات روشنگران و مطالعات زنان
عشق‌های خنده‌دار - ترجمه حسین کاظمی یزدی - انتشارات نیکو نشر
دون ژوان - ترجمهٔ آیسل برزگر - نشر سروینه
زندگی جای دیگریست- ترجمهٔ پانته آ مهاجر کنگرلو - نشر تنویر
مهمانی خداحافظی - ترجمهٔ فروغ پوریاوری - انتشارات روشنگران و مطالعات زنان
والس خداحافظی ـ ترجمه دیگری از مهمانی خداحافظی - ترجمه عباس پژمان -نشر هاشمی
کلاه کلمنتیس - ترجمهٔ احمد میرعلائی - انتشارات دماوند
کتاب خنده و فراموشی - ترجمهٔ فروغ پوریاوری - انتشارات روشنگران و مطالعات زنان
ژاک و اربابش - ترجمهٔ فروغ پوریاوری - انتشارات روشنگران و مطالعات زنان
بار هستی - ترجمهٔ پرویز همایون پور - نشر گفتار
هنر رمان - ترجمهٔ پرویز همایون پور - نشر گفتار جاودانگی - ترجمهٔ حشمت‌الله کامرانی - نشر تنویر
آهستگی - ترجمه دریا نیامی
وصایای تحریف‌شده (ترجمه‌ای با عنوان وصیت خیانت‌شده نیز انجام شده‌است)
هویت - ترجمهٔ پرویز همایون‌پور - نشر قطره
جهالت - ترجمهٔ آرش حجازی - انتشارات کاروان (ترجمه‌ای با عنوان بی خبری نیز انجام شده‌است)
برای مشاهده کتابهای چاپ شده از میلان کوندرا در ایران به این صفحه مراجعه کنید.